Шпаргалка по органической химии
Шрифт:
Виды органических соединений:
1) галогенопроизводные углеводороды: а) фторпроизводные; б) хлорпроизводные; в)бромопроизводные, г) йодопроизводные;
2) кислородосодержащие соединения: а) спирты и фенолы; б) простые эфиры; в) альдегиды; г) кетоны.
8. Типы органических соединений
Органические реакции, как и неорганические, подразделяются на 3 основных типа:
1) реакция замещения: СН4 + CI2– > СН3CI + НCI;
2) реакция отщепления: СН3СН2Br -> СН2 = СН2 + НBr;
3) реакция присоединения: СН2 = СН2 + НBr -> CН3СН2Br.
К реакциям присоединения относятся реакции полимеризации. Особым типом органических реакций являются реакции поликонденсации. Органические реакции можно классифицировать и по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.
В зависимости от двух способов разрыва ковалентных связей и строится данная классификация.
1. Если общая электронная пара делится между атомами, то образуются радикалы. Радикалы – это частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв связи называется радикальным (гомолитическим). Особенность данной связи заключается в том, что радикалы, которые образуются, взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом.
Образующиеся радикалы взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом: CН3 + CI2– > СН3CI + CI.
По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности (С-С, С-Н, N-N) при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения.
2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то образуются ионы – катион и анион. Такой механизм называется ионным или гетеролитическим. Он приводит к образованию органических катионов или анионов: 1) хлористый метил образует метил-катион и хлорид-анион; 2) метил-литий образует литий-катион и метил-анион.
Органические ионы вступают в дальнейшие превращения. При этом катионы взаимодействуют с нуклеофильными («любящими ядра») частицами, а органические анионы – с электрофильными («любящими электроны») частицами (катионы металлов, галогены и др.).
Ионный механизм наблюдается при разрыве полярной ковалентной связи (углерод – галоген, углерод – кислород и др.).
Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – имеют соответствующие заряды. Однако они и резко отличаются: ионы неорганических соединений присутствуют в водных растворах постоянно, а органические ионные частицы возникают только в момент реакции.
Поэтому во многих случаях необходимо говорить не о свободных органических ионах, а о сильно поляризованных молекулах.
Радикальный механизм наблюдается при разрыве неполярной или малополярной ковалентной связи (углерод – углерод, углерод – водород и т. д.).
Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – они имеют соответствующие заряды.
9. Предельные углеводороды (алканы). Номенклатура алканов и их производных
Углеводороды – это простейшие органические соединения, которые состоят из двух элементов – углерода, водорода.
Предельные углеводороды, или алканы.
(международное название), – это соединения, состав которых выражается общей формулой СnН2n+2, где n – число атомов углерода.
Особенности предельных углеводородов (алканов):
1) в молекулах предельных углеводородов атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью;
2) остальные валентности насыщены атомами водорода;
3) алканы также называются насыщенными углеводородами, или парафинами;
4) первым членом гомологического ряда алканов является метан (СН4);
5) начиная с пятого углеводорода название образуется от греческого числительного, которое указывает число углеродных атомов в молекуле;
6) в гомологическом ряду наблюдается изменение физических свойств углеводородов: а) повышаются температуры кипения и плавления; б) возрастает плотность;
7) алканы начиная с четвертого члена ряда (бутана) имеют изомеры.
Номенклатура алканов и их производных.
При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалентные частицы, которые называются углеводородными радикалами.
Радикалы образуются не только органическими, но и неорганическими соединениями.
Если отнять от молекулы углеводорода два атома водорода, получаются двухвалентные радикалы.
Для названия изомеров применяются две номенклатуры: 1) рациональная – старая; 2) заместительная (систематическая или международная) – современная. Предложена Международным союзом теоретической и прикладной химии ИЮПАК.
Особенности рациональной номенклатуры: 1) по рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы; 2) рациональная номенклатура удобна для не очень сложных соединений.
Особенности заместительной номенклатуры: 1) по заместительной номенклатуре основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители; 2) если в формуле содержится несколько одинаковых радикалов, то перед их названием указывается число прописью, а номера радикалов разделяются запятыми.
Химия – это наука о качественных изменениях тел, происходящих под влиянием изменения количественного состава (Ф. Энгельс).
Явление изомерии в ряду углеводородов – это изомерия углеродного скелета молекул, который обусловливает возможность существования разных веществ одного и того же состава.
10. Химические свойства метана и его гомологов
Принадлежность веществ к группе предельных углеводородов определяется характером строения.