Чтение онлайн

Расчет молярного коэффициента поглощения проводят по формуле:

Алканы (предельные углеводороды, парафины) – ациклические насыщенные углеводороды общей формулы СnH2n+2. В соответствии с общей формулой алканы образуют гомологический ряд.

Первые четыре представителя имеют полусистематические названия – метан (CH4), этан (С2Н6), пропан (С3Н8), бутан (С4Н10). Названия последующих членов ряда строятся из корня (греческие числительные) и суффикса -ан: пентан (С5Н12), гексан (С6Н14), гептан (С7Н16) и т. д.

Атомы углерода в алканах находятся в sp3– гибридном состоянии. Оси четырех sp3– орбиталей направлены к вершинам тетраэдра, валентные углы равны 109°28 .

Пространственное строение метана:

Энергия С—С связи Ес—с = 351 кДж/моль, длина С—С связи 0,154 нм.

Связь С—С в алканах является ковалентной неполярной. Связь С—Н – ковалентная слабополярная.

Для алканов, начиная с бутана, существуют структурные изомеры (изомеры строения), различающиеся порядком связывания между атомами углерода, с одинаковым качественным и количественным составом и молекулярной массой, но различающихся по физическим свойствам.

1. СnH2n+2– >400–700 °C– > СpH2p+2 + СmH2m,

n = m + p.

Крекинг нефти (промышленный способ). Алканы также выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).

(гидрирование непредельных соединений)

3. nCO + (2n + 1)Н2 -> СnH2n+2 + nH2O (получение из синтез-газа (CO + Н2))

4. (реакция Вюрца)

5. (реакция Дюма) CH3COONa + NaOH ->t– > CH4 + Na2CO3

6. (реакция Кольбе)

Алканы не способны к реакциям присоединения, т. к. в их молекулах все связи насыщены, для них характерны реакции радикального замещения, термического разложения, окисления, изомеризации.

1. (реакционная способность убывает в ряду: F2 > Cl2 > Br2 > (I2 не идет), R3C• > R2CH• > RCH2• > RCH3•)

2. (реакция Коновалова)

3. CnH2n+2 + SO2 + 1/2 O2 – >h– > CnH2n+1SO3H – алкилсульфокислота

(сульфоокисление, условия реакции: облучение УФ)

4. CH4– >1000 °C– > С + 2Н2; 2CH4– >t>1500 °C– > С2Н2 + ЗН2 (разложение метана – пиролиз)

5. CH4 + 2Н2O ->Ni, 1300 °C– > CO2 + 4Н2 (конверсия метана)

6. 2СnH2n+2 + (Зn+1)O2 -> 2nCO2 + (2n+2)Н2O (горение алканов)

7. 2н-С4Н10 + 5O2 -> 4CH3COOH + 2Н2O (окисление алканов в промышленности; получение уксусной кислоты)

8. н-С4Н10 -> изо-С4Н10 (изомеризация, катализатор AlCl3)

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью. Общая формула СnH2n.

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3– гибридизованном состоянии. Гомологический ряд циклоалканов начинает простейший циклоалкан – циклопропан С3Н6, представляющий собой плоский трехчленный карбоцикл. По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки «цикло» (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д.).

Структурная изомерия циклоалканов связана с различной величиной цикла (структуры 1 и 2), строением и видом заместителей (структуры 5 и 6) и их взаимным расположением (структуры 3 и 4).

1. Получение из дигалогенопроизводных углеводородов

2. Получение из ароматичесих углеводородов

Химические свойства циклоалканов зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех– и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Циклопропан, циклобутан вступают в реакции присоединения. Для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т. е. реакции замещения.

1. Действие галогенов

2. Действие галогеноводородов

С циклоалканами, содержащими пять и более атомов углерода в цикле, галогеново-дороды не взаимодействуют.

3.

4. Дегидрирование

Алкены (непредельные углеводороды, этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов СnН2n.